李密牛角挂书隋炀帝第一次进攻高丽，被打得大败。一百多万隋军兵士，逃返来的只有二千七百人。这样的惨败，并没有使这个骄横的暴君死心。才隔一年，他又发动第二次对高丽的进攻。他亲自率领大军攻打辽东，派大臣杨玄感在后方黎阳督运粮草。

　　有一日，杨玄感把民伕聚集在一路，说：“当今皇上不顾百姓的死活，让成千上万的父老兄弟死在辽东，这种状况不能再忍受下去。我也是被逼来干这件事的。现在我决定跟大伙一路，推翻暴君。你们看怎么样？”

　　李密的上代是北周和隋朝的贵族。李密少年时候，被派在隋炀帝的宫廷里当侍卫。他生性灵活，在值班的时候，左顾右盼，被隋炀帝发现了，认为这孩子不大忠实，就免了他的差使。李密并不懊丧，回家以后，发愤读书，决定做个有学问的人。

　　李密说：“要打败官军，有三种办法。第一，皇上现在在辽东，我们带兵北上，截断昏君退路。他前有高丽，后无退路，不出十天，军粮接济不上，我们不用打也能取胜，这是上策。第二是向西夺取长安，抄他们的老巢。官军如果想退军，我们就拿关中地区做根据地，凭险服从，这是中策。第三是就近攻东都洛阳。不过这可是一条下策。因为朝廷在东都还留着一部分守兵，不一定能很快攻得下来。”

　　杨玄感马上从黎阳出兵攻打东都，一路上，有许多农民踊跃参加起义师，队伍扩大到十万人，接连打了几个胜仗。隋炀帝正在带领大军猛攻辽阳，得到告急文书，连夜退兵，派大将宇文述等带领大军分路攻杨玄感。杨玄感抵御不住，想往西退到长安去。宇文述带兵跟踪追击，最终，把杨玄感的人马围住。杨玄感没路可走，终于被杀。

　　隋将派兵把李密押送到隋炀帝的行营去。半路上，李密跟十几个犯人一商量，把他们随身带的钱财都送给押送的隋兵，供他们吃喝。隋兵受了他们的行贿，饮酒作乐，防备松懈下来。李密他们就趁隋兵酒醉糊涂的时候，瞅个机会跳墙逃跑了。

　　李密脱离危险以后，想另找机会，反抗隋朝。他想找个起义师的头领作靠山，但是有的起义师头领看他是个文弱书生，不大正视他。李密没办法，只好改姓换名，东躲西藏，频频险点儿被官府抓去。最终，他听说东郡（今河南滑县东）瓦岗寨有一支起义师，兵力很强。带头的叫做翟（音ｚｈáｉ）让，为人刻薄，又喜欢结交英雄，就决定上东郡去投奔瓦岗军。